-1956:

Presidente: José Alves de Moraes.
Títulos:
Futebol: Troféu Embaixador Oswaldo Aranha (RJ)
         Taça dos Campeões Estaduais RJ-SP (Taça Gilberto de Andrade)
         Troféu Dr. Alves de Morais (Portugal)
         Campeonato Carioca Juvenil
         Campeonato Carioca de Aspirantes
         Campeonato Carioca Infanto Juvenil

Atletismo: Campeonato Carioca Masculino Adulto
           Troféu Brasil
           Jogos da Primavera

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto
          Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro
          Torneio de Apresentação do Rio de Janeiro Masculino
          Campeonato Carioca Masculino de Aspirantes
          Campeonato Carioca de 2ª Divisão Masculino

Vôlei: Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro
       Campeonato Carioca Feminino de 2º Quadro
       Campeonato Carioca Masculino Juvenil    

Esgrima: Troféu Dr. Alaor de Prata
         Troféu José Alves de Moraes
         Troféu Aníbal Alves Bastos
         Taça Automóvel Club do Brasil
         Taça 14 de Julho
         Prova Dr. Artur Braga Rodrigues Pires
         Prova Tijuca Tênis Clube
         Prova Botafogo F.R.
         Prova Dr. Paulo Antonio Azeredo
         Troféu Correio da Manhã de Florete Feminino
         Troféu Afonso de Castro

Boxe: Campeonato Luva de Ouro de Veteranos
      Campeonato Luva de Prata de Novos
      Campeonato Luva de Prata de Novíssimos

Tênis de Mesa: Campeonato Carioca Estreantes Masculino Individual
               Campeonato Carioca Infantil Masculino Individual
               Campeonato Carioca Juvenil Masculino Individual
               Campeonato Carioca 3ª Classe Masculino Individual
               Campeonato Carioca 4ª Classe Masculino Individual
               Campeonato Carioca 2ª Classe Masculino Individual
               Campeonato Carioca Estreantes Feminino por equipes
               Campeonato Carioca 1ª Classe Feminino por equipes
               Campeonato Carioca 2ª Classe Feminino por equipes
               Campeonato Carioca 3ª Classe Masculino por, equipes
               Campeonato Carioca 4ª Classe Masculino por equipes
               Campeonato Carioca 1ª Classe de Duplas Femininas
               Campeonato Carioca 2ª Classe de Duplas Femininas
               Campeonato Carioca 1ª Classe de Duplas Mistas    
Jogos Infantis.

O ano de 1956 começa com a grande conquista do tricampeonato carioca, quando o Flamengo derrotou o América por 4 x 1, no dia 04 de abril. Em 15 de abril, o Flamengo enfrenta o Internacional de Porto Alegre, no Maracanã, quando realiza a festa pela conquista do tri. É disputada  nesse jogo a Taça Embaixador Oswaldo Aranha e o Flamengo vence por 4 x 1, com dois gols de Dida, um de Henrique e um de Duca. O jogador Henrique Frade começa a aparecer para a torcida e com os anos, se transforma num dos grandes artilheiros da história do Flamengo. Ele é o terceiro artilheiro da história do Flamengo, com 216 gols marcados.
Após a realização de amistosos, o Flamengo realiza mais uma vitoriosa excursão à Europa, começando pela Suécia. Em 23 de maio, o Flamengo derrota o Oster por 3 x 1. Em 25 de maio, o Flamengo é derrotado por 3 x 1 pelo Derby. A seguir, o Flamengo derrota o Bodens por 7 x 1, o Combinado de Umeaa por 9 x 0 e empata com  o Elfsborg por 1 x 1. A seguir, o Flamengo vai a Noruega onde derrota o Combinado Lyn-Skeid por 6 x 1 e derrota o Brann por 12 x 1. A seguir, retorna a Suécia e derrota o Halmia por 4 x 0 e o AIK por 3 x 0. A seguir, o Flamengo segue para a França, onde perde para o Besançon Racing por 2 x 1. Encerrando a excursão, o Flamengo joga no Estádio da Luz, em Lisboa e derrota o Benfica por 2 x 1, conquistando o troféu Dr. Alves de Morais.
A partir desse ano, deixa de ser realizado o Torneio Municipal, principalmente pelo desinteresse da torcida e pelas datas cada vez mais apertadas.  O Torneio Rio-São Paulo também não foi realizado, principalmente pelo final tardio do Campeonato Carioca de 1955. Com isso, o Campeonato Carioca começa a ser disputado a partir de julho e consegue ser terminado ainda nesse mesmo ano.
No início, o time até que  consegue vencer seus jogos, porém ao perder para o Botafogo por 1 x 0 e para o Canto do Rio por 3 x 2, vê as chances do tetracampeonato desaparecerem. O destaque do campeonato ficou por conta da maior goleada de todos os tempos já registrada no Maracanã. Em 27 de outubro, o Flamengo derrota o São Cristóvão por 12 x 2, com show de Índio que marcou 4 gols e Evaristo com 5 gols. Em 4 de setembro, o Flamengo conquista a Taça dos Campeões Estaduais, que era disputada entre os campeões do Rio de Janeiro e São Paulo. Neste ano, a decisão foi no Maracanã e com gols de Joel e Sarcinelli, após estar perdendo por 1 x 0, o Flamengo vence o Santos por 2 x 1 e sagra-se campeão. 
No Campeonato Carioca de Aspirantes,  o Flamengo conquista o bicampeonato, dando mais uma alegria a torcida rubro-negra.
No Campeonato Carioca de Juvenis, o Flamengo também conquista o título.
No Atletismo, o Flamengo conquista o Tricampeonato Carioca Masculino Adulto e o Troféu Brasil.
No Basquete, o Flamengo conquista o Hexacampeonato Carioca Masculino Adulto, o Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro, o Torneio de Apresentação do Rio de Janeiro Masculino e o Campeonato Carioca Masculino de Aspirantes e de 2ª Divisão.
No Vôlei, o Flamengo conquista os Campeonatos Cariocas Masculino e Feminino de 2º Quadros e o Campeonato Carioca Masculino Juvenil.
Na Esgrima, o Flamengo conquista  várias Taças e Troféus. Conquista os Troféus Dr. Alaor de Prata, José Alves de Morais, Troféu Correio da Manhã de Florete Feminino e Aníbal Alves Bastos, as Taças Automóvel Club do Brasil e 14 de julho. Também vence as Provas Dr. Artur Braga Rodrigues Pires, Tijuca Tênis Clube, Botafogo F.R., Dr. Paulo Antonio Azeredo e Troféu Afonso de Castro.
No Boxe, o Flamengo conquista o Bicampeonato Luva de Ouro de Veteranos e Luva de Prata de Novos e Novíssimos.   
Nos Jogos Infantis, o Flamengo também consegue sair vencedor pelo segundo ano consecutivo, tornando-se Bicampeão.

-1957:

Presidente: José Alves de Moraes.
Títulos:
Futebol: Torneio Internacional do Morumbi
         Troféu Ponto Frio (RJ)
         Taça Brasília (RJ)
         Taça Geraldo Starling (RJ)
         Taça Fadel Fadel (MG)
         Troféu CIA Excelsior de Seguros (RJ)
         Campeonato Carioca Juvenil
         Troféu AIK (Suécia)

Atletismo: Campeonato Carioca Masculino Adulto
           Troféu Brasil
           Troféu Gilberto Cardoso
           Torneio Rubens Esposel Pinto
           Torneio Emílio Ribas
           Jogos da Primavera

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto

Vôlei: Campeonato Carioca Feminino de 2º Quadro
       Campeonato Carioca Masculino Juvenil

Esgrima: Campeonato Carioca
         Campeonato Carioca das Armas da 2ª Categoria
         Taça Jornal dos Sports
         Troféu Correio da Manhã de Florete Feminino
         Campeonato Carioca Individual de Florete Masculino da 2ª Categoria
         Prova Federação Paulista de Esgrima - Florete Masculino.
         Campeonato Carioca Infantil Masculino
         Campeonato Carioca Infantil Feminino
         Campeonato Carioca Juvenil Masculino
         Campeonato Carioca Individual Infantil Masculino
         Campeonato Carioca Individual Infantil Feminino
         Campeonato Carioca Individual Juvenil Masculino
         Campeonato Carioca de Sabre Masculino de 2ª Categoria
         Campeonato Carioca de Sabre por Equipes
Jogos Infantis
Jogos da Primavera

O Flamengo inicia o ano de 1957 disputando um amistoso contra o AIK da Suécia, no Maracanã, disputando o Troféu AIK, vencendo por 5 x 3. O time já começa a apresentar novos nomes, como o lateral direito Joubert, o zagueiro Milton Copolilo e o atacante Moacir.
Na Copa de 1954, a seleção húngara havia assombrado o mundo, com uma equipe fantástica, formada por jogadores como Grosics, Bozsik, Budai, Kocsis, Puskás e Czibor. No final de 1956, o Flamengo convida o time do Honvéd, formado por militares húngaros, que formavam a base da seleção que ficou com o vice-campeonato mundial e que havia conseguido deixar a Europa fascinada com seu futebol, para realizar amistosos no Rio de Janeiro. Como os jogadores do Honvéd estavam sendo chamados de volta ao seu país, pois havia o risco de abandonarem de vez a Hungria devido ao regime comunista que lá se implantara, a FIFA determinou que qualquer time que jogasse com o Honvéd seria eliminado por 1 ano do futebol. O Flamengo, que já havia feito contrato para a realização de amistosos, chama seus co-irmãos cariocas para também jogar contra o Honvéd e assim, fortalecer a vinda do time húngaro para o Brasil. Fluminense e Vasco ficam com medo e não aceitam o convite, que foi prontamente aceito pelo Botafogo.  
Em 14 de janeiro, os jogadores do Honvéd desembarcam no Galeão, sob intensa curiosidade da população e com grande interesse da imprensa. Em 19 de janeiro, o Flamengo recebe o Honvéd para um amistoso no Maracanã, que recebeu um público de mais de 110 mil pessoas. O Flamengo jogou com Ari, Tomires, Pavão, Milton Copolilo, Luís Roberto, Edson, Paulinho, Moacir(Duca), Henrique(Dida), Evaristo e Babá. O Flamengo vence por 6 x 4 e conquista o Troféu Ponto Frio, instituído por uma famosa loja do Rio de Janeiro e o Troféu Companhia Excelsior de Seguros. A vitória do Flamengo causa grande impacto na imprensa. O Maracanã assistiu a uma grande partida, com os times jogando sem nenhuma preocupação defensiva, partindo para o ataque.
Uma semana após, em 26 de janeiro, o Honvéd devolve ao Flamengo o placar de 6 x 4, jogando no Pacaembu, com grande partida de Ferenk Puskás, o grande astro do time, que mais tarde iria para o Real Madrid, onde marcou uma época pelo time espanhol, inclusive se naturalizando espanhol. Em 02 de fevereiro, o Flamengo realiza novo amistoso, novamente no Maracanã e perde de 3 x 2 para o Honvéd, com um gol marcado por Puskás no último minuto da partida. Em 07 de fevereiro, Flamengo e Botafogo formam um combinado para jogar contra os húngaros e vencem por 6 x 2, com o time carioca formando uma linha de ataque muito forte, com Paulinho, Evaristo, Dida(todos do Flamengo),  Garrincha e Didi (do Botafogo).  A partir daí, tanto Flamengo quanto o Honvéd viajam para Caracas, na Venezuela, onde realizam mais dois amistosos. No primeiro, o Flamengo vence o Honvéd por 5 x 3 e empata o último amistoso por 1 x 1. Quanto às ameaças da FIFA, acabou não dando em nada e os jogadores do Honvéd acabaram se espalhando pelo mundo e fazendo muito sucesso, principalmente na Europa.
A partir daí, o Flamengo realiza amistosos pelo Brasil e em 01 de maio, disputa em São Januário, como já era de costume, um jogo amistoso para comemorar o Dia do Trabalho. O jogo é contra o Fluminense e o Flamengo vence por 4 x 1 conquistando a Taça Brasília e a Taça Geraldo Starling.
Em final de abril, começa a disputa do Torneio Rio-São Paulo. Pela primeira vez, o Flamengo realiza uma boa campanha nesse torneio. Mesmo com as vitórias de 4 x 0 sobre o Santos, 4 x 0 sobre o Corinthians, 4 x 1 sobre o Botafogo e 3 x 2 sobre o Palmeiras, o time chega em segundo lugar, atrás do Fluminense.
A partir de junho, começa a ser disputado o Torneio Internacional do Morumbi, que contaria com as presenças de Flamengo, Dínamo de Zagreb, Belenenses e Combinado Vasco-Santos em um grupo e São Paulo, Corinthians, Lazio e Sevilla em outro grupo. Apesar de ter este nome, o Flamengo realiza jogos no Maracanã, como em 16 de junho, quando venceu o Dínamo de Zagreb da Iugoslávia por 4 x 1 e em 23 de junho, quando venceu o Belenenses de Portugal por 3 x 1.  A seguir, empata com um combinado Vasco-Santos por 1 x 1 com Dida e Pelé marcando os gols. Com esses resultados, o Flamengo se classificou em primeiro lugar no seu grupo, com o Combinado Vasco-Santos em segundo. No outro grupo, o São Paulo se classificou em primeiro lugar e o Corinthians em segundo. Na fase seguinte, os quatro times se enfrentariam. O Flamengo vence o Corinthians por 3 x 1, jogando no Pacaembu e o São Paulo empata de 1 x 1 com o Combinado Vasco-Santos. Após esta primeira rodada, o torneio é interrompido, pois os organizadores alegavam que não estavam tendo retorno financeiro. Como o Flamengo estava em primeiro lugar na tabela, foi considerado o campeão, mesmo que extra-oficialmente.
A partir de julho, começa o Campeonato Carioca. O Flamengo já não conta com Evaristo de Macedo, vendido ao Real Madri e com Rubens, o Doutor Rúbis, como chamava carinhosamente a torcida. Em compensação, o Flamengo passou a contar com uma dupla de artilheiros sensacional. Além de Dida, que se firmava cada vez mais, o time tinha Henrique Frade, centro avante goleador e oportunista. O time consegue realizar boas partidas, vencendo seus adversários, porém, perde pontos bobos, principalmente para times pequenos, como Portuguesa e Madureira. Mesmo vencendo por duas vezes o Vasco por 4 x 1, o Flamengo não passa de um terceiro lugar no Campeonato Carioca. Em 15 de agosto, o Flamengo conquista a Taça Fadel Fadel jogando contra o time mineiro Tupynambás, que completava 48 anos de existência. O Flamengo venceu por 2 x 1. 
Em 25 de setembro, o Flamengo realiza um amistoso em Barcelona, contra o time do Burnley da Inglaterra, vencendo por 4 x 0.   
O time juvenil do Flamengo conquista o Bicampeonato Carioca.  
No Atletismo, o Flamengo conquista o Tetracampeonato Carioca Masculino Adulto, o Troféu Brasil, o Troféu Gilberto Cardoso, o Torneio Rubens Esposel Pinto, o Torneio Emílio Ribas e os Jogos da Primavera.
No Basquete, o Flamengo conquista o Heptacampeonato Carioca Masculino Adulto
No Vôlei, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca Feminino de 2º Quadro e o Bicampeonato Carioca Masculino Juvenil.
Na Esgrima, o Flamengo conquista os Campeonatos Cariocas Adulto, Infantil Masculino, Infantil Feminino, Juvenil Masculino, Individual Infantil Masculino, Individual Infantil Feminino e Individual Juvenil Masculino. Também  conquista o Campeonato Carioca das Armas de 2ª Categoria, a Taça Jornal dos Sports, o Campeonato Carioca Individual de Florete Masculino de 2ª Categoria e a Prova Federação Paulista de Esgrima, no Florete Masculino. Também conquista o Campeonato Carioca de Sabre Masculino da 2ª Categoria e o Campeonato Carioca de Sabre por Equipes
Nos Jogos Infantis, o Flamengo sagra-se Tricampeão e nos  Jogos da Primavera, o Flamengo sagra-se campeão, com seus atletas amadores vencendo várias modalidades esportivas.

-1958:

Presidente: Hilton Gonçalves dos Santos
Títulos:
Futebol: Torneio Quadrangular de Israel
         Campeonato Carioca Juvenil
         Troféu Sporting Clube de Portugal
         Troféu Renato Pacheco Marques (RJ)
         Campeonato Carioca Infanto Juvenil

Atletismo: Campeonato Carioca Adulto
           Troféu Brasil
           Campeonato Carioca Feminino de Novíssimos
           Prova Rústica da Ilha do Governador

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto
          Torneio Apresentação do Rio de Janeiro Feminino
          Torneio Extra do Rio de Janeiro de 2º Quadro Feminino
          Torneio Extra do Rio de Janeiro de Estreantes Feminino.

Futebol de Salão: Taça Brasil (Série Zona Sul)

Esgrima: Troféu Raymond Servaes
         Troféu Alaor Prata da 2ª Divisão
         Troféu Correio da Manhã de Florete Feminino
         Troféu Mestre João Marques de Sabre Masculino

Hipismo: Campeonato Estadual

Jogos Infantis

Jogos da Primavera.

O ano de 1958 é marcado por mais uma Copa do Mundo, que seria realizada na Suécia. O Flamengo começa o ano excursionando pela América do Sul. Começa jogando no Peru, onde derrota o Alianza por 2 x 0 e o Centro Iqueño por 4 x 1. A seguir, empata em 2 x 2 com o Universitário. No Chile, empata  em 0 x 0 e 3 x 3 com o Colo-Colo. Dando sequência, o Flamengo embarca para a Argentina, onde derrota o Boca Juniors por 4 x 2 em plena Bombonera. Posteriormente, perde de 4 x 1 e empata por 3 x 3 com o Racing.
Ao retornar para o Brasil, o time inicia a disputa do Torneio Rio-São Paulo e pelo segundo ano consecutivo, o Flamengo realiza uma boa campanha, tendo como destaque as vitórias de 4 x 2 sobre a Portuguesa, 4 x 0 sobre o Botafogo, 6 x 2 sobre o Palmeiras e 3 x 2 sobre São Paulo e Santos. No entanto, o Flamengo fica em segundo lugar novamente.
Em 11 de maio, a Seleção Brasileira, que se preparava para ir a Copa, realiza um amistoso contra o Flamengo. O jogo foi no Maracanã, com ingressos pagos. O Flamengo jogou desfalcado de Joel, Moacir, Dida e Zagallo, que integravam o selecionado nacional, mandando a campo o seguinte time: Fernando, Joubert, Milton Copolilo, Jordan, Jadir(Tomires), Dequinha(Carlinhos), Babá, Duca(Adalberto), Henrique(Manuelzinho), Luís Carlos e Alfredinho. No primeiro tempo, a Seleção jogou com o seu time reserva e o Flamengo não soube transformar sua superioridade em campo em gols. No segundo tempo, a Seleção jogou com o time titular e o Flamengo marca 1 x 0 por intermédio de Manuelzinho, aos 6 minutos. A Seleção Brasileira até que tentou, porém o Flamengo conseguiu manter o resultado e derrotar o time que meses adiante iria deslumbrar o mundo, conquistando pela primeira vez a Copa do Mundo.
Logo após, o Flamengo realiza uma excursão a Europa, onde joga desfalcado dos jogadores que estavam servindo a seleção. Inicia o giro na Espanha, onde é derrotado pela Seleção da Catalunha por 2 x 1. A seguir, segue para a Bélgica, onde empata com o time inglês do Nottingham Forest por 2 x 2. Novo empate ocorre, quando o Flamengo enfrenta o Bolton Wanderers da Inglaterra no Estádio Parc des Princes, em Paris, por 1 x 1. Na França, o Flamengo derrota o Ujpest da Hungria por 2 x 1. Também derrota o Nantes por 6 x 1 e o Sochaux por 2 x 1, ambos times franceses. A seguir, o Flamengo vai a Portugal, onde empata com o Benfica por 1 x 1 no Estádio da Luz e derrota o Sporting por 3 x 0, no Estádio José Alvalade, conquistando o Troféu Sporting Clube de Portugal. A seguir, o Flamengo disputa o Torneio Teresa Herrera, sendo desclassificado pelo Nacional do Uruguai, que o derrota por 2 x 1.  Logo após, o Flamengo segue para Tel Aviv, onde disputa o Torneio Quadrangular de Israel. Na estréia, derrota o Hapoel Petha-Tikva por 3 x 0. No segundo jogo, derrota o Hapoel Tel-Aviv por 7 x 1. Ao final, derrota o Fostir Athenas da Grécia por 2 x 0, conquistando o Torneio.  Após a conquista, o Flamengo vai a Istambul, na Turquia, onde derrota o Besiktas por 6 x 2. Para finalizar a excursão, o Flamengo vai a Hungria, onde é derrotado pelo Ujpest por 3 x 0 em Budapeste e vence o Debrecen por 3 x 2.
Ao retornar ao Brasil, o Flamengo inicia a disputa do Campeonato Carioca, já sob a intensa euforia que tomou conta dos brasileiros, com a conquista nos campos da Suécia. Pena que o Flamengo se desfaz de dois de seus campeões mundiais. Zagalo é negociado com o Botafogo, onde iria fazer um grande sucesso e o ponteiro direito Joel foi negociado com o Valência da Espanha. Na partida contra o Canto do Rio, realizada no Maracanã em 19 de julho e vencida por 4 x 0, o Flamengo conquista o Troféu Renato Pacheco Marques. O Flamengo realiza uma boa campanha durante o campeonato e chega ao final empatado com o Vasco e o Botafogo. O Vasco poderia chegar ao título em 14 de dezembro, porém com a derrota para o Flamengo por 3 x 1, torna-se necessário a disputa de um super-campeonato, para decidir o título. Como não havia mais datas, os dois últimos jogos da decisão foram realizados em janeiro de 1959. O Flamengo chega ao último jogo contra o Vasco, necessitando da vitória, para ser campeão. Ao Vasco o empate bastava. Aos 13 minutos do segundo tempo, o Vasco faz 1 x 0, com Roberto Pinto. Porém, Babá empata o jogo aos 24 minutos e o Flamengo parte para cima do Vasco, que se segura na defesa, levando o jogo ao seu final. Após essa conquista, o Vasco amargaria um jejum de 12 anos sem títulos, o que fez vários vascaínos acreditarem em praga dos rubro-negros.
O time de futebol juvenil conquista o Tricampeonato Carioca, mostrando uma equipe que daria muitos jogadores para o time principal se tornar campeão mais adiante.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o título da Zona Sul, válido pela Taça Brasil.
No Atletismo, o Flamengo conquista o Pentacampeonato Carioca Masculino Adulto. Também conquista o Troféu Brasil, Campeonato Carioca Feminino de Novíssimos e a Prova Rústica da Ilha do Governador, com seu fantástico atleta Tião Mendes.
No Basquete, o time comandado por Algodão e Kanela, conquista o Octacampeonato Carioca. O time feminino conquista o Torneio de Apresentação, o Torneio Extra de 2º Quadro e o Torneio Extra de Estreantes.
Na Esgrima, o Flamengo conquista o Troféu Raymond Servaes, o Troféu Alaor Prata da 2ª divisão, o Troféu Correio da Manhã de Florete Feminino e o Troféu Mestre João Marques de Sabre Masculino.
Até no Hipismo, o Flamengo conquistou um título. Foi no Campeonato Estadual.
Nos Jogos Infantis o Flamengo sagra-se Tetracampeão e nos Jogos da Primavera, o Flamengo  sagra-se Bicampeão.

-1959:

Presidente: Hilton Gonçalves dos Santos
Títulos:
Futebol: Torneio Hexagonal do Peru
         Torneio Início do Rio de Janeiro
         Troféu Flamengo x Spartak
         Torneio Antonio do Passo Juvenil
         Campeonato Carioca Infanto Juvenil

Atletismo: Troféu Brasil

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto
          Torneio Extra do Rio de Janeiro Feminino de 2º Quadro.
          XIX Jogos Abertos de Cambuquira-MG (Taça Gazeta Esportiva) Masculino 

Vôlei: Campeonato Carioca Masculino Adulto
       Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro
       Campeonato Carioca Masculino Juvenil.
       XIX Jogos Abertos de Cambuquira-MG (Taça Gazeta Esportiva) Feminino

Esgrima: Campeonato Carioca de Armas da 2ª Categoria
         Campeonato Carioca de Sabre Masculino por Equipes
         Campeonato Carioca de Sabre Masculino Individual

Hipismo: Campeonato Estadual

Jogos da Primavera.      

Em 1959, o Flamengo perde o comando técnico de Fleitas Solich. "El Brujo", como era conhecido, vai para o Real Madrid, depois de marcar uma época dirigindo o time do Flamengo.
No início do ano, após a decisão do Campeonato Carioca do ano anterior, o Flamengo viaja para o Peru, onde iria disputar o Torneio Hexagonal do Peru. Na estréia, o Flamengo perde para o Peñarol do Uruguai por 2 x 0, sendo logo descartado, pela imprensa, do grupo dos favoritos. No segundo jogo, derrota o Universitário de Lima por 2 x 0. No terceiro, derrota o Colo Colo do Chile por 4 x 2. No quarto jogo, derrota o time do River Plate da Argentina por 4 x 1 e vai decidir o título com o Alianza de Lima. O Estádio Nacional do Peru recebe um grande público para assistir a decisão do título do importante torneio. O Alianza, inflamado pela torcida, vencia o Flamengo por 3 x 0 , marcando o terceiro gol aos 9 minutos do segundo tempo. Quando ninguém mais esperava uma reação, o Flamengo marca quatro gols em 8 minutos, com Manuelzinho aos 10, 15 e 16 minutos do segundo tempo e 1 minuto após ter empatado a partida, por intermédio de Henrique, deixando os peruanos perplexos. O jogo chega ao seu final, após a virada sensacional do Flamengo, que brilhantemente se torna campeão do Torneio Hexagonal do Peru. Na época, não existia ainda a Taça Libertadores e o Flamengo bem que poderia se considerar, como certo clube, Campeão Sul Americano, pois havia disputado um torneio contra os campeões do Chile, Peru, Argentina e Uruguai. Porém, o Flamengo nunca precisou transformar os títulos ou mudar o nome dos mesmos para ser considerado campeão disso ou daquilo. Os títulos do Flamengo sempre foram autênticos. Quando era campeão da Libertadores, era da Libertadores e etc.
O time ainda vai ao Chile, onde derrota o Selecionado da Cidade de Concepcion por 1 x 0 e o Colo Colo por 4 x 2. Ao retornar ao Brasil, ostentando a Taça de Campeão do Torneio de Lima, o Flamengo parte para a realização de amistosos pelo Brasil. Em abril, o Flamengo disputa o Torneio Rio-São Paulo e consegue alguns resultados expressivos, como 7 x 2 sobre o América, 5 x 1 sobre o Corinthians, 2 x 0 sobre o Fluminense e 3 x 2 sobre o Botafogo, porém só consegue o terceiro lugar.
Em maio e junho, o Flamengo disputa mais amistosos por todo o Brasil, levando sempre multidões aos estádios onde se apresentava, mostrando a força de sua torcida em todo o território nacional.  Antes do Campeonato Carioca, é disputado o tradicional Torneio Início. O Flamengo vence o São Cristóvão e o Vasco por 1 x 0 e decide o título com o Madureira. Após empate de 2 x 2 , o Flamengo faz 2 x 0 na prorrogação e torna-se campeão.
A partir de julho, o Flamengo inicia a disputa do Campeonato Carioca, onde infelizmente não realiza uma boa campanha, ficando ao final, com a sexta colocação. O único destaque no campeonato, ficou para a vitória de 6 x 2 sobre o Botafogo, em 25 de outubro, com gols de Henrique(2), Babá(2), Luís Carlos e Dida. Outro destaque ficou para os amistosos internacionais, contra o Spartak de Moscou, em 25 de novembro, no Maracanã, onde o Flamengo venceu por 3 x 0, conquistando o troféu Flamengo x Spartak, e contra o River Plate em 22 de dezembro, também no Maracanã, onde o Flamengo venceu por 2 x 1.
No Atletismo, o Flamengo vence o Troféu Brasil.
No Basquete, o Flamengo conquista o Eneacampeonato Carioca Masculino. O time feminino conquista o  Torneio Extra de 2º Quadro. O Flamengo também participou neste ano dos XIX Jogos Abertos da cidade de Cabuquira, Mina Gerais. O time de Basquete Masculino conquistou a Taça Gazeta Esportiva, ao vencer as equipes do CTA (São José dos Campos) por 57 x 45 e do São Carlos (SP) por 28 x 16. 
No Vôlei, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca Masculino Adulto, o Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro e o Campeonato Carioca Masculino Juvenil. O time feminino também participou dos XIX jogos Abertos de Cambuquira e conquistou também brilhantemente a Taça Gazeta Esportiva com a seguinte campanha: W x 0 Corumbá (MT), 2 x 0 Atlético Mineiro (MG), 2 x 0 Banco do Brasil (MG), 2 x 0 Botafogo (RJ), 1 x 2 Botafogo (RJ) e na grande final, venceu o Botafogo novamente por 2 x 0.
Na Esgrima, onde o Flamengo sempre foi um tradicional participante de campeonatos, ocorre a conquista do Campeonato Carioca de Armas da 2ª Categoria, o Campeonato Carioca de Sabre Masculino por Equipes e o Campeonato Carioca de Sabre Masculino Individual.
No Hipismo, o Flamengo conquistou o Bicampeonato Estadual.
Mais uma vez, o Flamengo escreve seu nome nos Jogos da Primavera, promovido pelo Jornal dos Sports, tornando-se Tricampeão. 

-1960:

Presidente: George da Silva Fernandes
Títulos:
Futebol: Troféu Panatinaikos (Grécia)
         Taça Deputado Ramon Oliveira Neto (ES)
         Troféu Rot Weiss x Flamengo (Alemanha Ocidental)
         Campeonato Carioca Juvenil

Atletismo: Campeonato Carioca Masculino Adulto
           Troféu Brasil

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto
          Torneio de Lances Livres do Rio de Janeiro Feminino
          Torneio Extra do Rio de Janeiro de Principiantes

Vôlei: Campeonato Carioca Masculino Adulto
       Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro
       Campeonato Carioca Feminino de 2º Quadro
       Torneio de apresentação Masculino Juvenil
       Campeonato Carioca Masculino Juvenil
       Campeonato Carioca Masculino Juvenil de 2º Quadro

Esgrima: Campeonato Carioca das Armas da 2ª Categoria
         Troféu Heitor de Abreu Soares
         Campeonato Carioca de Espadas por Equipes Masculino
         Campeonato Carioca de Espadas Individual Masculino

Hipismo: Campeonato Estadual

O Flamengo inicia o ano de 1960 realizando amistosos pelo Brasil. Iniciou pelo Nordeste, jogando em Pernambuco, Bahia, Paraíba e Maranhão. Após, jogou no Pará, vencendo no total 8 jogos, empatando 1 e perdendo 1 jogo. O time mantém a base dos anos anteriores, contando agora no time titular com o jogador Gérson, que havia se destacado no time de juvenis. No futuro, ele seria um dos tricampeões mundiais no México, pela Seleção Brasileira.
Antes de iniciar o Torneio Rio-São Paulo, o Flamengo disputa amistosos na Argentina, contra o River Plate (1 x 1 e 1 x 4 ) e Paraguai, contra o Cerro Porteño ( 2 x 0 ) e Olímpia ( 1 x 0 ). No Torneio Rio-São Paulo, o Flamengo teve uma apresentação apenas regular, ficando com o 3º lugar. O destaque ficou por conta das vitórias sobre o Corinthians e  Botafogo, ambos por 3 x 1.
A partir de abril, o Flamengo realiza mais uma excursão à Europa. Inicialmente, o Flamengo realiza dois jogos na Bulgária, onde perde de 6 x 0 para a Seleção da Bulgária e empata com o Levski por 1 x 1. Dois dias após, o time joga na Escócia e com o time aos pedaços, devido ao pouco tempo de descanso e a viagem longa, perde vergonhosamente de 9 x 2 para o MotherWell. O time, após 1 semana  de descanso, vai para a Alemanha, onde empata em 5 x 5 com o Alemannia Aachen. Em seguida, o time vai para a Espanha, onde disputa dois jogos com o Espanyol de Barcelona, perdendo de 1 x 0 o primeiro e vencendo por 1 x 0 o segundo. A excursão continua com o Flamengo indo jogar na Grécia. Vence o Panathinaikos por 2 x 1, onde conquista o Troféu Panatinaikos, empata com o AEK por 1 x 1  e perde de 3 x 0 para o Olympiacos. A seguir, o time joga na Áustria, perdendo por 3 x 1 para a Seleção da Áustria, vencendo por 3 x 1 a Seleção de Viena  e vencendo por 6 x 3 o Linzer ASK(atual LASK Linz). Após isso, o Flamengo vai a Roma e perde de 4 x 2 para o time da Roma. Para encerrar a excursão, o Flamengo vence o Rot-Weiss Essen da Alemanha Ocidental por 2 x 1, jogando na Holanda, conquistando o Troféu Rot Weiss.
Ao retornar ao Rio de Janeiro, o Flamengo realiza um amistoso internacional, jogando com o Cerro Porteño do Paraguai, no Maracanã. O resultado foi surpreendente, com o Flamengo vencendo por 9 x 2 , indiretamente devolvendo a goleada que havia tomado na Escócia. Fleitas Solich, que  havia retornado ao clube em julho, dava novamente sua experiência a favor do time. Em amistoso contra o Recanto de Cachoeiro do Itapemirim, o Flamengo vence por 3 x 1 e conquista o Troféu Deputado Ramon Oliveira Neto.
Em julho, começa o Campeonato Carioca. O Flamengo não faz uma campanha brilhante, ganhando apenas um clássico em todo o campeonato. Foi no Fla x Flu disputado em 20 de novembro, onde venceu por 3 x 1. Vale a pena lembrar que foi este o último campeonato ganho pelo América.
A única alegria da torcida no futebol foi o título carioca do time Juvenil.
No Atletismo, o Flamengo vence o Campeonato Carioca Masculino Adulto e o Troféu Brasil.
No Basquete, o Flamengo conquista o Decacampeonato Carioca de Basquete Masculino. Também conquista o Torneio de Lances Livres Feminino e o Torneio Extra de Principiantes.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Bicampeonato Carioca Masculino Adulto, o Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro, o Campeonato Carioca Feminino de 2º Quadro, o Torneio Apresentação Masculino Juvenil, o Campeonato Carioca Masculino Juvenil e o Campeonato Carioca Masculino Juvenil de 2º Quadro.
Na Esgrima, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca das Armas da 2ª Categoria, o Troféu Heitor de Abreu Soares, o Campeonato Carioca de Espadas por Equipes Masculino e o Campeonato Carioca de Espadas Individual Masculino.
No Hipismo, o Flamengo conquistou o Tricampeonato Estadual. 

-1961:

Presidente: George da Silva Fernandes(renunciou) e Oswaldo Gudolle Aranha
Títulos:
Futebol: Troféu Magalhães Pinto
         Torneio Octogonal de Verão (Troféu Dr. Arturo Frondizi)
         Torneio Rio-São Paulo
         Taça Flamengo x Santos (SP)

Atletismo: Campeonato Carioca Masculino Adulto
           Campeonato Carioca Feminino Adulto
           Troféu Brasil

Basquete: Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro
          Campeonato Sul Americano de Clubes Campeões Masculino
          Campeonato Carioca Feminino de Principiantes

Vôlei: Campeonato Carioca Masculino Adulto
       Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro
       Torneio Início Feminino
       Campeonato Carioca Masculino de Aspirantes

Esgrima: Torneio Início
         Desfile de Abertura da Temporada
         Troféu Mestre João de Estreantes de Espada
         Troféu Aguinaldo Santos de Armas
         Campeonato Carioca de Espada Masculino
         Campeonato Carioca de Equipes de Espada
         Torneio Correio da Manhã de Florete Feminino da 2ª Categoria
         Troféu 20 de Agosto.

O ano de 1961 começa muito bem para o Flamengo. O time é convidado a participar do Torneio Octogonal de Verão, que seria disputado no Rio de Janeiro, São Paulo, Montevidéu e Buenos Aires, tendo a participação de Flamengo, Vasco, Corinthians, São Paulo, Boca Juniors, River Plate, Nacional e Cerro do Uruguai. Como o time não foi muito bem no ano anterior, a imprensa não colocava o Flamengo como um dos prováveis vencedores.
O primeiro jogo foi realizado em 04 de janeiro, contra o Corinthians, no Pacaembu e o Flamengo vence por 2 x 1, com gols de Dida e Moacir. A seguir, o Flamengo derrota o São Paulo por 3 x 2, em 07 de janeiro, no Maracanã, com gols de Babá (2) e Dida. No terceiro jogo, o Flamengo perde de 1 x 0 para o Vasco. A seguir, o Flamengo vai a Buenos Aires e vence o River Plate por 1 x 0, com gol de Henrique. Jogando na Bombonera, o Flamengo perde de 4 x 0 para o Boca Juniors. Ao vencer o Nacional, jogando no Estádio Centenário, por 1 x 0, com gol de Babá, o Flamengo precisaria vencer o Cerro para ser campeão.
Em 25 de janeiro, o Flamengo manda a campo Ari(Fernando), Joubert, Bolero, Jordan, Nelinho, Carlinhos, Othon(Manuelzinho), Moacir, Henrique, Gerson e Babá. Com gols de Gérson, o Flamengo vence por 2 x 0 e sagra-se campeão de mais um importante torneio sul-americano. Poderia se considerar bicampeão sul-americano, porém, o Flamengo não transforma os seus títulos para ostentar o que na verdade não conquistou. O Flamengo tem o orgulho de ser campeão e marcar para a posteridade o que realmente ocorreu.
Ao retornar ao Rio de Janeiro, o Flamengo inicia a disputa do Torneio Rio-São Paulo. E finalmente, o Flamengo torna-se campeão desse torneio. Logo no início as derrotas para Santos, Fluminense e Botafogo, fizeram a torcida imaginar que seria mais um ano sem conquistar esse título. Porém, o time inicia uma reação, vencendo a Portuguesa por 2 x 0, o América por 2 x 1, o Vasco por 2 x 1 , o Palmeiras por 3 x 1 e o Santos de Pelé por 5 x 1. Em 23 de abril, o Flamengo decide o título com o Corinthians, com o Botafogo torcendo para um tropeço do time rubro-negro, para conquistar o título. O Flamengo entra no gramado do Maracanã com Ari, Joubert, Bolero, Jordan, Jadir, Carlinhos, Joel(Othon), Gerson, Henrique, Dida(Norival) e Germano. Com gols de Joel, que havia voltado ao Flamengo após jogar pelo Valência da Espanha, aos 7 minutos do segundo tempo, e Dida aos 21 minutos, o Flamengo sagra-se campeão do Rio-São Paulo. Logo após, o Flamengo realiza um jogo contra o Renascença de Minas Gerais, no Estádio Independência e ao vencer por 3 x 2, conquista a Taça Magalhães Pinto.
De maio a agosto, o Flamengo realiza amistosos pelo Brasil vencendo todos os seus jogos. Ao vencer o Palmeiras de 4 x 3 de virada, o Flamengo conquista a Taça Herbert Moses, em homenagem ao 11º aniversário do Maracanã. Também realiza um amistoso contra o Boca Juniors, no Maracanã, onde o Flamengo empata por 2 x 2.  Antes do Campeonato Carioca, o Flamengo disputa o Torneio Início e após passar por Bangu, Olaria e América, disputa o título com o Botafogo, perdendo por 1 x 0 e ficando em segundo lugar. Em 02 de agosto, o Flamengo estréia no Campeonato Carioca, vencendo o Vasco por 1 x 0. Realiza uma boa campanha, porém depara-se com o Botafogo, que tinha um grande time, com Garrincha e Nilton Santos, que dominaria parte da década de sessenta. Ao final, perde para o Botafogo, que já era campeão por antecedência de duas rodadas, por 3 x 0,  e fica com o vice-campeonato.
Em 15 de novembro, aniversário do Flamengo, houve um amistoso entre Flamengo e Santos. O jogo terminou 1 x 1 , com gol de Gerson para o Flamengo. Após o jogo, o Flamengo ficou com a Taça que foi colocada em jogo (Taça Flamengo x Santos).
No campo político, o Flamengo teve um ano conturbado, com a renúncia do presidente George da Silva Fernandes. Em seu lugar, ficou Oswaldo Aranha, até novas eleições. 
No Atletismo, o Flamengo conquista o Bicampeonato Carioca Masculino Adulto e o campeonato Feminino Adulto, onde desponta a atleta Érica Lopes, conhecida como " Gazela Negra", imbatível nos 100 e 200 metros. Também conquista o Troféu Brasil.
No Basquete, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro. Não consegue vencer mais uma vez o Campeonato Carioca , porém conquista o Bicampeonato Sul Americano de Clubes Campeões, repetindo o feito de 1953. A equipe feminina conquista o Campeonato Carioca de Principiantes. 
No Vôlei, o Flamengo conquista o Tricampeonato Carioca Masculino Adulto. Também conquista o Campeonato Carioca Masculino de 2º Quadro, o Torneio Início Feminino e o Campeonato Carioca Masculino de Aspirantes.
Na Esgrima, esporte que o Flamengo dominou por muitos anos, ocorrem as conquistas do Torneio Início, do Troféu Mestre João de Estreantes de Espada, do Troféu Aguinaldo Santos, do Campeonato Carioca de Espada Masculino, do Campeonato Carioca de Equipes de Espada e o Torneio Correio da Manhã de Florete Feminino de 2ª Categoria. O Flamengo também conquista o título do Desfile de Abertura da Temporada e o Troféu 20 de Agosto.

-1962:

Presidente: Fadel Fadel
Títulos:
Futebol: Torneio Triangular da Tunísia
         Troféu Casado Destroyer (México)

Atletismo: Campeonato Carioca Feminino Adulto
           Troféu Brasil
           XIV Jogos da Primavera (Atletismo e Decatlo)

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto
          Campeonato Carioca Feminino Juvenil

Remo: Campeonato Carioca Individual com Getúlio Brasil Nunes

Tênis de Mesa: Campeonato dos Jogos da Primavera

Hipismo: Campeonato Estadual

Patinação Artística: Campeonato Estadual

Jogos da Primavera.

Em 1962, o Flamengo elege Fadel Fadel para presidente, depois de um período conturbado na política rubro-negra. Prometendo formar um grande time de futebol, Fadel Fadel demite o treinador Fleitas Solich e contrata Flávio Costa. A base permanece a mesma, com Fernando(Ari), Joubert, Bolero, Jadir , Jordan, Carlinhos, Gerson (Nelsinho), Joel, Othon(Henrique), Dida e Babá.
O Flamengo inicia o ano excursionando pela Costa Rica e México. Em 9 jogos, o Flamengo vence 4 jogos, empata 3 e perde 2. O destaque da excursão foi o amistoso contra a Seleção do México, no Estádio Azteca, em 11 de fevereiro, que terminou empatado em 2 x 2. Ao retornar ao Brasil, o Flamengo inicia a disputa do Torneio Rio-São Paulo, onde não consegue uma boa campanha.
Em abril, o Flamengo embarca para mais uma excursão à Europa. Em 04 de abril, o Flamengo estréia na excursão enfrentando a Seleção da Itália, no Estádio Olímpico de Roma. Henrique faz 1 x 0 aos 35 minutos, porém, não foi possível agüentar a pressão e o Flamengo perde por 3 x 1. O Flamengo segue para a Tchecoslováquia e realiza 3 jogos, perdendo para o Spartak Pilsen por 2 x 1, para o Slovan por 1 x 0 e para a Seleção da Tchecoslováquia por 4 x 2. Ao retornar para a Itália, o Flamengo vence o Palermo por 3 x 1 e perde para a Sampdoria por 3 x 1. Na Espanha, perde para o Atlético de Bilbao por 5 x 1 e vence o Barcelona por 2 x 0. Na Suécia, o Flamengo vence o Hogedahl por 4 x 3, o Malmoe por 5 x 1 e o AIK por 3 x 1. Na Finlândia, vence o Allianssi por 3 x 0. Na União Soviética, o Flamengo perde de 4 x 1 para o CCCA, de 4 x 2 para o Odessa, de 1 x 0 para o Zenith e de 2 x 1 para o Dínamo Moscou. Na Noruega, vence o Combinado de Oslo por 5 x 1. Na Suécia, vence o Orebro por 6 x 2. 
A seguir, o Flamengo vai a Tunísia disputar o Torneio Internacional, vencendo o primeiro jogo por 4 x 1 sobre o Stade Soussien. Na decisão, o Flamengo vence o Stade Tunis por 3 x 0, com gols de Henrique, Dida e Nelsinho,  conquistando o torneio. Para encerrar a excursão, o Flamengo vai a Gana, onde vence o Kotoko por 4 x 3  e empata em 0 x 0 com o Real Republicano. 
Em 01 de julho, começa o Campeonato Carioca, com o Flamengo vencendo o Madureira por 1 x 0. Durante o Campeonato, o Flamengo realiza uma boa campanha, vencendo a maioria dos jogos. Ao final, precisaria de um empate contra o Botafogo para ser campeão. Porém, o Botafogo tinha Garrincha, que havia sido o maior nome da Seleção Brasileira que conquistou brilhantemente a Copa do Mundo do Chile nesse ano. O time do Botafogo, juntamente com o Santos de Pelé, eram sem dúvida os maiores times brasileiros da década de sessenta.
No jogo final, o Botafogo vence por 3 x 0, com gols de Garrincha. Ocorre, então, um grande problema entre Gérson e o técnico Flávio Costa, que comete nesse jogo um grande erro tático, fazendo com que Gérson se tornasse um marcador especial de Garrincha. Ele retira o ponteiro Joel da direita, colocando em seu lugar Espanhol, deslocando Gerson para a ponta esquerda, mexendo completamente no esquema do time que vinha jogando muito bem. Mesmo assim, o Flamengo teve grandes chances para marcar, que foram salvas pela trave, pelo goleiro Manga e pelos zagueiros do Botafogo, que tiraram duas bolas de cima da linha de gol. No final, com o desastre, Gérson não se conforma com a situação e cria um clima desfavorável, que iria culminar com a sua saída do time no ano seguinte, quando foi jogar justamente no Botafogo.
No Atletismo, o Flamengo conquista o Bicampeonato Carioca Feminino Adulto, com Érica Lopes, " A Gazela Negra", imbatível. Conquista também o Troféu Brasil e o Torneio de Atletismo e Decatlo dos Jogos da Primavera.
No Basquete, o Flamengo vence novamente o Campeonato Carioca Masculino Adulto, após 10 anos de conquistas sucessivas e com a interrupção da série no ano anterior. Também conquista o Campeonato Carioca Feminino Juvenil.
No Remo, o Flamengo que vivia um grande jejum de títulos, vence o Campeonato Carioca Individual, com o remador Getúlio Brasil Nunes.
No Hipismo, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca.
Na Patinação Artística, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca.
Nos Jogos da Primavera, onde o Flamengo sagrou-se Campeão, tendo as atletas Norma Pinto de Oliveira e Vanda Castro Alves como destaque. O título de Tênis de Mesa também somou-se à  lista de títulos do ano.                                   

-1963:

Presidente: Fadel Fadel
Títulos:
Futebol: Campeonato Carioca
         Taça Drible (RJ)

Atletismo: Troféu Brasil
           Troféu Gilberto Cardoso

Basquete: Campeonato Carioca Masculino de Aspirantes
          Campeonato Carioca Masculino Juvenil

Remo: Campeonato Carioca
      Campeonato da Cidade do Rio de Janeiro
      Prova Marinha do Brasil
      Campeonato Carioca Individual com Getúlio Brasil Nunes

Vôlei: Campeonato Carioca Feminino Infantil

Em 1963, o Flamengo conquistaria títulos em dois esportes que passavam por um jejum de conquistas. O Futebol e o Remo rubro-negros voltam a dar alegrias à torcida. Após o tricampeonato em 1955, o Flamengo ficou 8 anos sem conquistar o Campeonato Carioca, o que deixava sua imensa torcida frustrada. O Remo, início de tudo e grande colecionador de conquistas, ficou sem ser campeão carioca por 20 anos, desde a última conquista em 1943.
O time de futebol começa o ano disputando o Torneio Rio-São Paulo, mas não apresenta uma constância de resultados positivos. Vence o Vasco por 3 x 1, o São Paulo por 2 x 0 e o Fluminense por 2 x 0, porém perde pontos para Corinthians, Palmeiras, Portuguesa e Santos, ficando longe da disputa do título. Logo após, o Flamengo embarca para uma nova excursão a Europa onde disputaria 16 jogos amistosos. Naquele tempo, havia condições de se realizar excursões para amistosos e torneios, pois não havia essa inflação de campeonatos que vemos hoje. Isso era importante, pois fazia com que os jogadores brasileiros tivessem um intercâmbio com jogadores estrangeiros e adquirissem experiência internacional. Hoje, além de não contarmos mais com os melhores jogadores, que são comprados pelos clubes europeus, temos também uma grande quantidade de competições, que não acrescentam nada para a experiência dos jogadores. Sem contar que um time montava uma base que jogava anos e anos. Hoje, vemos times de semestre, o que tira o que de mais importante um time pode ter, isto é, o conjunto, o entrosamento.
A excursão começa na Romênia, onde o Flamengo é derrotado por 3 x 2 pelo Farul e 2 x 1 pela Seleção Olímpica da Romênia. A seguir,  joga na Polônia, onde é derrotado pelo Combinado de Poznam por 3 x 2 e vence o Combinado de Lodz por 1 x 0. Na Suécia, empata em 3 x 3 com o Combinado de Gotemborg e em 0 x 0 com o o Norkopping,  vence o Alliancen por 2 x 0 e o Combinado de Malmoe por 5 x 2. Na Dinamarca, vence o Staevnet por 3 x 0. A seguir, o Flamengo viaja para a União Soviética, onde empata em 1 x 1 com a Seleção B da União Soviética e em 0 x 0 com a Seleção Principal, que ficara em 5º lugar na Copa de 62, tendo inclusive o lendário Lev Yashin no gol. A seguir, empata em 0 x 0 com o CSKA, time das Forças Armadas Soviéticas.
A próxima parada seria na França, onde o time perde para o Stade de Reims por 3 x 1. Na Áustria, o time vence por 2 x 1 o Graz. Para terminar a excursão, perde por 1 x 0 para o Jednota Trencin da Tchecoslováquia.
Após a viagem, o Flamengo retorna com uma boa quantia em dinheiro em caixa e preparado para a disputa do Campeonato Carioca. A base durante o campeonato foi Mauro(Marcial), Murilo, Ananias, Luís Carlos(Joubert), Paulo Henrique, Carlinhos, Nelsinho, Espanhol, Airton, Dida(Geraldo) e Osvaldo. A campanha começa em Niterói, no Estádio Caio Martins, vencendo o Canto do Rio por 2 x 0. Em seguida, vence a Portuguesa por 2 x 1 e o Botafogo por 3 x 1. A seguir, vence por 5 x 0 o Campo Grande e o Madureira, e por 1 x 0 o Bonsucesso.
O time dá uma derrapada, quando perde de 3 x 1 para o América, empata de 0 x 0 com o Vasco e perde para o Bangu por 2 x 1, mas volta a engrenar e vence o São Cristóvão por 2 x 1, o Olaria por 2 x 0 e empata em 0 x 0 com o Fluminense, que seria o grande adversário do Flamengo nesse campeonato. Para começar o segundo turno, o time mantém a pegada e vence o Canto do Rio por 3 x 2 e a Portuguesa por 1 x 0. A seguir empata em 0 x 0 com o Botafogo, vence o Campo Grande por 4 x 1 e empata em 0 x 0 com o Madureira. Nesse jogo, chega ao fim a carreira do maior ídolo da torcida rubro-negra, com a camisa do Flamengo. Dida, após 9 anos, deixava o Flamengo, vendido para a Portuguesa de Desportos de São Paulo. Deixava a marca de 244 gols, recorde que só seria batido por Zico. A torcida do Flamengo teria Dida eternamente em seu coração, por tudo o que representou para o clube e sua torcida. Tanto que após pendurar as chuteiras, Dida voltou para o Flamengo, onde trabalharia nas divisões de base do clube durante muitos anos de sua vida. Outros jogadores que deixaram o Flamengo foram Gerson, Joel, Henrique e Jordan, que ficou conhecido como o mais leal marcador de Garrincha e o como o jogador com o recorde de jogos pelo Flamengo até então, com 605 jogos. Mas, em compensação, a torcida do Flamengo via surgir Paulo Henrique, lateral esquerdo de muita categoria, que substituiu Jordan a altura. 
O campeonato chegava a reta final e o Flamengo não poderia mais perder pontos para os clubes pequenos e precisaria vencer os clássicos, já que o Fluminense seguia firme para conquistar o título carioca. Em Teixeira de Castro, o Flamengo vence o Bonsucesso por 1 x 0, em jogo muito difícil. A seguir, vence o América por 2 x 0. Em 15 de novembro, o Flamengo comemora mais um aniversário e tem uma partida decisiva contra o Vasco da Gama. O Maracanã recebe um grande público para presenciar o jogo, que foi emocionante. Aos 9 minutos, Célio faz 1 x 0 para o Vasco da Gama. Aos 16 minutos, Mario faz 2 x 0 para o Vasco e leva a torcida do Flamengo ao desespero. No segundo tempo, o Flamengo partiu para cima do Vasco e a 1 minuto Airton marca o primeiro gol do Flamengo. Aos 12 minutos, o mesmo Airton faz 2 x 2. Porém, três minutos após, Mario desempata novamente para o Vasco. O time não desanimou e pressionou o Vasco. Aos 20 minutos, Osvaldo empata novamente para o Flamengo. Aos 30 minutos, Airton faz 4 x 3 para o Flamengo, fazendo a torcida enlouquecer no Maracanã. Nos últimos 15 minutos, o Flamengo consegue manter o placar e vence um clássico espetacular.
Após isso, o Flamengo vence o Bangu por 3 x 1, o São Cristóvão por 2 x 1 e o Olaria por 2 x 1. Em 15 de dezembro, o Flamengo enfrenta o Fluminense pela última rodada do campeonato estando 1 ponto à frente do seu adversário, jogando pelo empate para ser campeão. O time formou com Marcial, Murilo, Luís Carlos, Ananias, Paulo Henrique, Carlinhos, Nelsinho, Espanhol, Airton, Geraldo e Osvaldo. O Maracanã recebeu o maior público já registrado em jogos de clubes no mundo, com 177.020 pagantes, recorde que permanece até hoje. O jogo foi muito movimentado, com os dois times perdendo chances de gol. No segundo tempo, o Fluminense partiu para cima do Flamengo, pois precisaria vencer para ser campeão. O goleiro Marcial fechava o gol do Flamengo. As torcidas ficavam atônitas a cada ataque, porém o gol não acontecia. Aos 43 minutos, ocorre o lance capital do jogo. O ponteiro esquerdo do Fluminense, Escurinho, entra na área e desfere o chute fatal. O goleiro Marcial pratica uma defesa impossível e garante o 0 x 0. Ao final do jogo, a bola é cruzada na área do Flamengo. Com a defesa de Marcial, o juiz Cláudio Magalhães apita o final do jogo e dá início a festa do time e da torcida do Flamengo. Festa que tomou conta da cidade, que não dormiu nesse dia. A torcida tomou as ruas e comemorou a conquista que já não ocorria há 8 anos.
Em dezembro, o Flamengo inaugura a sua piscina social, com presença do Presidente da República João Goulart. É lançada nova edição do livro "Histórias do Flamengo", do jornalista Mario Filho, que fez um grande sucesso. Também são inauguradas as quadras de tênis, que permitiram ao Flamengo retornar às competições e conquistar títulos.
No Atletismo, o Flamengo vence mais uma vez o Troféu Brasil e o Troféu Gilberto Cardoso, em homenagem ao seu inesquecível presidente.
No Basquete, o Flamengo conquista o título do Campeonato Carioca Masculino de Aspirantes e Campeonato Carioca Masculino Juvenil.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca Feminino Infantil.
Porém, é no Remo que ocorre o feito mais importante do esporte amador do Flamengo. Começava o reinado do maior treinador de Remo que o Brasil já possuiu. Guilherme Augusto do Eirado Silva, conhecido por Buck, forma uma equipe sensacional, que iria dominar as raias durante muitos anos. Nesse ano, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca, o Campeonato da Cidade do Rio de Janeiro, a Prova Marinha do Brasil e o Campeonato Carioca Individual com o grande remador Getúlio Brasil Nunes. Com isso, o Flamengo volta a ser conhecido como Campeão de Terra e Mar. 
Em 1963, mesmo sem ser campeão dos Jogos Infantis, o Flamengo consegue ser o vencedor das seguintes modalidades: Vôlei Feminino, Basquete Feminino, Patinação Artística Feminino e Masculino, Xadrez, Hipismo, Tiro, Judô e Vela.

-1964:

Presidente: Fadel Fadel
Títulos:
Futebol: Troféu Naranja de Valência (Espanha)
         Torneio Triangular de Medelin (Colômbia )
         Taça Diamonds Mineral Wate Company (Haiti)
         Campeonato Carioca Infanto Juvenil

Atletismo: Troféu Brasil

Basquete: Campeonato Carioca Masculino Adulto
          Campeonato Carioca Masculino da 2ª Divisão
          Campeonato Carioca Feminino Adulto
          Campeonato Carioca Feminino Juvenil

Remo: Campeonato Carioca Individual com Getúlio Brasil Nunes

Vôlei: Campeonato Carioca Feminino Infanto Juvenil
       Campeonato Carioca Feminino Infantil

Jogos Infantis. 

O ano de 1964 marcaria profundamente a vida política e social do Brasil, quando os militares tomaram o poder, iniciando uma fase nada agradável da história brasileira. Porém, no esporte, a rotina era a mesma. O Flamengo vivia ainda a alegria da conquista do Campeonato Carioca do ano anterior, quando iniciou a campanha de 1964 com uma excursão à América do Sul e Central. A primeira parada foi no Chile, onde disputou o Torneio Internacional de Santiago. Foi derrotado na estréia por 3 x 2 pelo Universidad do Chile, vencendo posteriormente o Racing da Argentina por 2 x 0, o Nacional do Uruguai por 3 x 2 e o Colo Colo do Chile por 2 x 0. Mesmo assim, não conquistou o título. Após vencer o Rangers do Chile por 3 x 2 , o time segue para Lima, onde vence o Sporting Cristal do Peru por 2 x 0.
A Colômbia seria a próxima parada e o Flamengo vence o Atlético Nacional por 2 x 1 e o Independiente Medellin por 1 x 0 conquistando o Torneio Internacional de Medelin. Vence também o América por 4 x 1. A seguir, o Flamengo vai à Jamaica e conquista a Taça Diamonds Mineral Wate Company ao derrotar Atlético Nacional da Colômbia por 3 x 1. Também empata com o mesmo Atlético Nacional por 0 x 0. A seguir, o Flamengo vai ao Haiti, onde empata em 1 x 1 com o Combinado Águila Negra-Racing. Na volta, o time joga no Equador, onde vence o Emelec por 3 x 1. Para encerrar a excursão, o Flamengo retorna a Lima e vence o Miguel Grau por 3 x 1  e o Alianza por 2 x 1. 
Ao retornar ao Brasil, o time inicia a disputa do Torneio Rio-São Paulo derrotando o Corinthians por 2 x 1 no Pacaembu e o Vasco por 3 x 1. Após esse início animador, o time cai de produção e perde vários pontos seguidos em empates com o Bangu, Fluminense, Portuguesa de Desportos e Palmeiras. Mesmo vencendo o poderoso Santos de Pelé por 3 x 2, mais uma vez o Flamengo não consegue conquistar o título desse torneio.
Após o Rio-São Paulo, lá vai o Flamengo para nova excursão. Desta vez, o time joga na África e Europa. O primeiro jogo é contra o Combinado de Abidjan, Costa do Marfim, quando vence por 4 x 0. Dois dias depois, vence o mesmo time por 1 x 0. A seguir, o time joga em Gana, onde empata com o Hearts of  Oak por 1 x 1 e em Beirute, capital do Líbano, onde derrota a Seleção do Líbano por 5 x 1. Após esse jogo, o Flamengo vai  à  Itália, onde empata com o Milan por 1 x 1, no Estádio San Siro. A seguir, o time vai à Alemanha e vence o Bayern HOF por 1 x 0.
Em 18 de junho, o Flamengo inicia a disputa do Troféu Naranja, realizado em Valência, cidade espanhola conhecida pela grande produção de laranjas e que realiza anualmente este torneio. No primeiro jogo, o Flamengo é derrotado pelo Nacional do Uruguai por 1 x 0. Porém, no segundo, o time vence o Valência por 3 x 1 e pelo saldo de gols, conquista o Torneio Naranja. O time campeão formou com Franz, Murilo, Ditão, Ananias e Paulo Henrique, Nelson, Nelsinho e Espanhol, Airton, Paulo Alves(Foguete) e Carlos Alberto. A mesma sorte, o Flamengo não teve no Torneio Ciudad de Gijon, quando perdeu para o Gijon por 4 x 3 e empatou em 0 x 0 com o Sporting de Lisboa. A seguir, o Flamengo vai à Alemanha Oriental, onde vence a Seleção da Alemanha Oriental por 5 x 1. Para terminar a excursão, o Flamengo vai à União Soviética, onde jogara no ano anterior e devido ao prestígio adquirido, fora convidado a retornar. No primeiro jogo, o Flamengo derrota a Seleção de Volvogrado por 1 x 0. A seguir, vence a  Seleção da Ucrânia por 3 x 2 e a Seleção da Moldávia por 2 x 1, retornando invicto dos campos soviéticos.
Após a excursão, o Flamengo inicia a disputa do Campeonato Carioca, onde tentaria o bicampeonato. O time até que inicia bem a competição, porém vai perdendo pontos em alguns jogos e chega em terceiro lugar. A derrota para o Botafogo por 1 x 0, em 13 de dezembro, tira definitivamente o Flamengo da briga pelo título. Em novembro, o Flamengo disputa a Taça Brasil paralelamente ao Campeonato Carioca. Vence o Ceará por 2 x 1 e 3 x 1. Porém, perde para o Santos de Pelé e Coutinho por 4 x 1 no Pacaembu e empata em 0 x 0 no Maracanã, ficando com o vice-campeonato.
No Atletismo, o Flamengo vence o Troféu Brasil. Atletas como Walter Kupper, Afonso Coelho da Silva, Sebastião Mendes, Maria da Conceição Cypriano, Érica Lopes, Leda dos Santos, Lurdes Teixeira e muitos outros fizeram o nome do Flamengo brilhar nas pistas de atletismo do Brasil.
No Basquete, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca Masculino e Feminino. O time feminino contava com grandes jogadoras, onde despontava a figura de Angelina, eleita a melhor jogadora do Brasil entre 1964 e 1967. O Flamengo monta uma equipe feminina fantástica que consegue o maior título do Basquete rubro-negro. O de Campeão do Mundo de 1966. Também conquista o Campeonato Carioca Masculino da 2ª Divisão e o Campeonato Carioca Feminino Juvenil.
No Remo, o Flamengo conquista o título Individual com Getúlio Brasil Nunes.
No Vôlei, o Flamengo conquista o título Carioca Feminino Infanto Juvenil e o Carioca Feminino Infantil.
Nos Jogos Infantis, o Flamengo sagra-se Campeão, vencendo nas seguintes modalidades: Atletismo, Ciclismo, Xadrez, Vela, Ginástica Olímpica, Pentatlo Moderno e Vôlei Masculino. 

-1965:

Presidente: Fadel Fadel.
Títulos:
Futebol: Campeão Carioca.
         Troféu Gilberto Alves
         Torneio Quadrangular de Vitória (ES)
         Troféu Gunnar Goransson (MG)
         Campeonato Carioca Juvenil
         Taça Lamartine Babo de Aspirantes

Atletismo: Campeonato Carioca Masculino Adulto
           Troféu Brasil
           Troféu Gilberto Cardoso
           Campeonato dos Jogos Infantis

Basquete: Torneio Apresentação do Rio de Janeiro Masculino.
          Campeonato Carioca Feminino Adulto
          Torneio Apresentação do Rio de Janeiro Masculino Juvenil

Remo: Campeonato Carioca
      Torneio do IV Centenário da Cidade do Rio de Janeiro

Tênis: Taça Armando Siqueira

Judô: Campeonato Carioca Infantil

Xadrez: Campeonato Brasileiro

Jogos Infantis.

Em 1965, a cidade do Rio de Janeiro comemorava o Quarto Centenário de sua fundação. Isso deu um charme a mais ao Campeonato Carioca. Mas antes mesmo do Campeonato Carioca, o Flamengo disputou o Torneio IV Centenário contra Atlético de Madrid e Vasco da Gama. Vence o Atlético de Madrid por 1 x 0, porém perde para o Vasco por 4 x 1 e o título do torneio. A seguir, disputa o Torneio Gilberto Alves, em Goiânia. O Flamengo vence o Atlético local por 6 x 1 e empata com o Vasco da Gama em 0 x 0, conquistando o título do torneio. Após isso, o Flamengo vai à Lima, onde perde para o Alianza por 1 x 0 e vence por 3 x 0 o Sport Boys e por 2 x 0 o Sporting Cristal.
Ao retornar ao Brasil, inicia a disputa do Torneio Rio-São Paulo. Mais uma vez o Flamengo não consegue realizar uma campanha para ser campeão, com altos e baixos. O time apresentava jogadores importantes como o lateral esquerdo Paulo Henrique, o meio campo formado por Nelsinho e Carlinhos, que de toque tão refinado era conhecido por Violino e atacantes esforçados como Amauri, Carlos Alberto e Airton. Além deles, o Flamengo ainda teve o reforço de dois jogadores que marcariam seus nomes na história rubro-negra.
O primeiro foi Almir, conhecido como Pernambuquinho. Era um jogador extremamente raçudo, que encarnava como ninguém aquela garra que a torcida do Flamengo tanto exige em seus jogadores. Muitas vezes, a torcida do Flamengo elege como ídolo jogadores esforçados, que suam a camisa e até derramam seu próprio sangue. Porém, muitos jogadores de nome não conseguiram esse posto, pois não tinham garra. O outro era Silva, o Batuta. Jogador artilheiro, que foi um dos grandes responsáveis pela conquista do Campeonato de 1965.
O time disputa o Torneio Hexagonal de Belo Horizonte, onde não consegue vencer nenhum dos jogos disputados. O Bangu conquista esse torneio, formando um dos melhores times de sua história. A seguir, o Flamengo vai ao Espírito Santo, onde disputa o Torneio Quadrangular de Vitória. Vence o Vitória por 2 x 0 e empata com o Rio Branco em 0 x 0 , vencendo mais esse torneio. Conquista também o Troféu Gunnar Goransson vencendo o Sport de Juiz de Fora por 2 x 1.
Nesse ano, ocorre uma novidade no Rio de Janeiro. É instituída a Taça Guanabara, que seria disputada fora dos Campeonatos Cariocas, de 1965 a 1971. Nessa primeira edição, o Flamengo só conseguiu vencer 1 jogo dos sete disputados. Empatou 3 e perdeu os outros 3 jogos. Logo a seguir, o Flamengo disputa o Torneio Início. Após passar por Madureira e Vasco, o time perde nos pênaltis para o Fluminense, ficando com o vice-campeonato. Em agosto, o Flamengo disputa o Troféu Ramon de Carranza, em Cadiz, Espanha. Perde para o Zaragoza por 3 x 0 e vence o Betis por 3 x 0, ficando com o terceiro lugar.
Ao retornar ao Brasil, o time inicia a disputa do Campeonato Carioca, que daria ao campeão, além do título de Campeão Carioca, o título de Campeão do IV Centenário da fundação da cidade do Rio de Janeiro. O primeiro jogo foi em 11 de setembro, contra o América. O Flamengo vence por 2 x 1, com gols de Fefeu e Silva. A seguir, o Flamengo vence a Portuguesa por 2 x 0, empata com o Bangu por 0 x 0, vence o Vasco por 2 x 1, vence o Bonsucesso por 3 x 0, empata com o Fluminense por 0 x 0 e vence o Botafogo por 2 x 0, finalizando o primeiro turno.
O time consegue se manter invicto vencendo o América por 2 x 1 e a Portuguesa por 1 x 0. Porém, ao jogar contra o Bangu, outro time invicto, o Flamengo perde por 3 x 0. Em 26 de novembro, o Flamengo disputa um jogo decisivo contra o Vasco da Gama. O time jogou com Valdomiro, Murilo, Ditão, Jaime, Paulo Henrique, Carlinhos, Nelsinho, Clair, João Daniel, Silva e Rodrigues. Com um gol de Silva aos 27 minutos do segundo tempo, com um chute violento de fora da área, o Flamengo vence o Vasco e dá um passo decisivo para ganhar o título, já que o Bangu, havia perdido para o Vasco e com isso o Flamengo voltava a liderança do campeonato. A seguir, o Flamengo vence o Bonsucesso por 1 x 0 com gol de Silva. Bastava vencer o time do Fluminense, que o Flamengo seria campeão.
Em 12 de dezembro, o Flamengo vai a campo com Valdomiro, Murilo, Ditão, Jaime, Paulo Henrique, Carlinhos, Fefeu, Neves, João Daniel, Silva e Rodrigues. Aos 12 minutos, Neves faz 1 x 0 para o Flamengo. Aos 16, Samarone empata. Porém  aos 31 minutos, Silva faz um golaço, após matar a bola no peito e fuzilar o goleiro do Fluminense. No segundo tempo, o Flamengo até perdeu a chance de aumentar o placar. Ao final do jogo, o time sagrava-se campeão carioca de 1965. Ainda tinha o último jogo, contra o Botafogo, porém o Flamengo já entrou em campo de faixas. Perdeu de 1 x 0, porém, foi o legítimo campeão carioca de 1965. Um campeão de quatrocentos anos, como os torcedores ouviriam, na narração do famoso Canal 100, nos cinemas cariocas.
Outro acontecimento importante, foi a inauguração da piscina olímpica do Flamengo, a mais moderna do Brasil, na época, pelo presidente Fadel Fadel, em 15 de novembro, quando o Flamengo fazia 70 anos de existência. Em 1965, o Flamengo participa do primeiro Troféu Brasil de Natação, onde Pedro Carlos Carsalade, Maria Beatriz du Rocher e Carmem Martins Néri quebraram 4 recordes em suas categorias. Eliana e Eliete Mota, filhas do jogador de basquete Alfredo Mota, são os destaques da natação ao longo da década de 60. Porém, o maior responsável pelo progresso da natação rubro-negra foi Rômulo Arantes, que chegou ao Flamengo em 1963 e formou uma grande equipe, todos vindos da escolinha de natação do Flamengo. 
O time de futebol juvenil conquistaria também o título de Campeão Carioca.
No Atletismo, o Flamengo conquistou o Campeonato Carioca Masculino Adulto, o Troféu Brasil e o Troféu Gilberto Cardoso. Conquista também o Campeonato dos Jogos Infantis.
No Basquete, o Flamengo conquistou o Bicampeonato Carioca Feminino Adulto e os Torneios de Apresentação Masculino Adulto e Juvenil.
No Remo, os comandados de Buck conquistam o Campeonato Carioca e o Torneio do IV Centenário da Cidade do Rio de Janeiro.   
No Tênis, o Flamengo voltava a ser campeão após vários anos sem conquistar um título. Conquistou a Taça Armando Siqueira
Dois esportes dariam novos títulos ao Flamengo. O Judô,  onde o Flamengo deu vários atletas de nome ao Brasil, na disputa de várias Olimpíadas, conquistava seu primeiro título de Campeão Carioca, na categoria Infantil. O outro esporte era o Xadrez, que imortalizou anos mais tarde o nome de Mequinho como o maior jogador de xadrez do Brasil. O título foi de Campeão Brasileiro.
Em mais uma edição dos Jogos Infantis, o Flamengo sagra-se Bicampeão. Consegue vencer nas seguintes modalidades: Tênis, Ciclismo, Tênis de Mesa, Patinação Artística Feminina, Hipismo Feminino e Pentatlo Moderno Feminino.